Salvo el rapapolvo en su época con el Bayern, Guardiola se ha acostumbrado a ganar al Real Madrid en su faceta como entrenador.
Pep Guardiola inició su andadura como entrenador en el FC Barcelona en 2008 sustituyendo a Frank Rijkaard, que fue despedido del club víctima de la autocomplacencia que había consentido en el vestuario. Desde entonces, Pep se ha enfrentado muchas veces al Real Madrid, demostrando que sabe, como pocos, cómo se le gana al equipo blanco.
Como técnico Pep Guardiola se ha enfrentado al Real Madrid 19 veces, con un balance de 11 victorias, 4 empates y 4 derrotas, con 37 goles a favor y 22 en contra. Queda claro que Pep le tiene cogida la medida al Real Madrid, salvo honrosas excepciones, especialmente en su época de entrenador del Barcelona.
Guardiola se sentó en el banquillo del Barcelona en 15 clásicos, con 9 victorias, 4 empates y 2 derrotas. Un balance netamente favorable, la mayor parte de ellos enfrentándose a Jose Mourinho y sus métodos antideportivos. Entre sus resultados favorables ante el Real Madrid, un 2-6 en el Bernabéu y un 5-0 en el Camp Nou que no obtuvieron respuesta por parte madridista.
También dejó fuera Guardiola al Real Madrid de Mourinho de la Champions League en una polémica semifinal en la que hubo más juego en las ruedas de prensa que sobre los terrenos de juego.
Los Barça-Madrid con Pep como entrenador se saldaron con 33 goles a favor del Barça y 15 en contra, lo que da una idea de la aplastante superioridad del Barça sobre el Real Madrid en aquella época.
Pero las cosas cambiaron durante su etapa al frente del Bayern Múnich. El bombo les emparejó en la temporada 2013-14, con Ancelotti en el banquillo blanco. El Madrid ganó 1-0 en el Bernabéu y golpeó con contundencia en Múnich con un inapelable 0-4.
Pero luego, al frente del Manchester City, la suerte volvió a cambiar a su favor. Fue en la temporada 2019-20. Antes de la pandemia el Real Madrid venció por 1-2 en el Bernabéu. El Covid retrasó el partido de vuelta hasta el mes de agosto en aquella final a ocho que se celebró en Lisboa y que dejó otro 2-1 para el equipo de Guardiola ante los blancos de Zidane.
Queda claro que a Guardiola se le da bien el Real Madrid. De hecho, ya en su etapa de jugador se acostumbró a vencer a los blancos. Disputó 21 clásicos, con 8 victorias, 7 empates y 6 derrotas, sin anotar un solo gol, aunque aportando siete asistencias.