Dudek llegó a la disciplina blanca en la temporada 2007-08 procedente del Liverpool, equipo donde se ganó la fama de parapenaltis tras se clave en el título de Champions League que el conjunto ‘red’ obtuvo en la final de 2005 en Estambul. El polaco legó al Real Madrid consciente de que se trataba de su última etapa como futbolista y consciente de que sería el suplente del mejor portero del mundo, Iker Casillas. Por ello, el guardameta blanco sólo ha jugado 10 partidos oficiales con el Real Madrid hasta la fecha.

En su primera temporada blanca, el polaco fue titular en las dos eliminatorias coperas que el Madrid disputó ante Alicante y Mallorca. Esa misma temporada, el guardameta debutó también en Liga en la Jornada 37 después de que el equipo ya se hubiese proclamado campeón del campeonato.

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Al año siguiente, el polaco repitió como portero titular en Copa del Rey, pero la rápida eliminación del conjunto blanco hizo que Dudek sólo jugase los dos partidos de la eliminatoria ante el Real Unión en los que encaja seis goles. Ese mismo año debutó en Champions ante el Zenit en la victoria blanca por 3-0. La temporada pasada, Dudek sólo jugó la eliminatoria copera ante el Alcorcón, que le endosó cuatro goles en la ida.