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Se formó en las categorías inferiores del Real Madrid desde la temporada 1990-91, cuando tenía 9 años. Con el paso del tiempo fue avanzando por los diferentes equipos del club. Cuando sólo tenía 16 años, en la temporada 97-98, el entonces entrenador del primer equipo, Jupp Heynckes, le convocó para disputar un partido de Champions contra el Rosenborg debido a las lesiones de Illgner y Conteras. El de Móstoles fue llamado para completar la lista aunque no llegó a debutar.

Después de esa aventura, pasó por el Real Madrid C de tercera división la temporada 1998-99 para pasar un año después al primer filial. Esa misma temporada, la 99-00, debutó con el Real Madrid en un Athletic 2 - Real Madrid 2, el 12 de septiembre de 1999, pasando a formar parte desde ese momento del primer equipo. Esa misma temporada se hizo con la titularidad de la portería blanca. que conserva hasta el día de hoy, y fue también titular en la final de la Liga de Campeones que enfrentó al Madrid y al Valencia. Casillas se convirtió en el portero más joven en disputar y ganar una final de la Liga de Campeones.

La temporada 2000-01 el Real Madrid se proclama campeón de Liga consiguiendo Iker su primer trofeo nacional. En la final de la Champions de la temporada 2001-02 Iker jugó uno de sus mejores partidos, sustituyendo a César en la segunda mitad. Realizó varias paradas de mérito que le sirvieron para alzase con su segunda Copa de Europa, la novena del club.

En la temporada 2002-03 amplió su palmarés con la consecución de los títulos de Liga, Supercopa de España y Copa Intercontinental. Con el fin de la denominada

Títulos Nacionales
5 Ligas (2001, 2003, 2007, 2008 y 2012)
4 Supercopas de España (01-02, 03-04, 08-09, 12-13)
1 Copa del Rey (2010-11)

Títulos internacionales
2 Champions League (99-00, 01-02)
1 Supercopa de Europa (02-03)
1 Copa Intercontinental (02-03)

Con la selección española:
Campeón del Mundial'10
Campeón de la Eurocopa '08 y ´12
Campeón de Europa sub-15 (1995)
Campeón de Europa sub-17 (1997)
Campeón del Mundo sub-19 (1999)

2011/12
Campeón de Liga, campeón de la Eurocopa con España
Liga: 37 partidos, 31 goles encajados, 3 tarjetas amarillas
Copa: 4 partidos, 6 goles encajados
Champions League: 10 partidos, 7 goles encajados

2010-11
Campeón de la Copa del Rey
Liga: 35 partidos, 32 goles encajados, 3 tarjetas amarillas, 1 tarjeta roja
Copa: 11 partidos, 6 goles encajados, 1 tarjeta amarilla
Champions League: 8 partidos, 0 goles encajados


2009-10
Campeón del Mundial'10 con España
Liga: 38 partidos, 35 goles encajados
Copa: 0 partidos, 0 goles encajados
Champions League: 8 partidos, 9 goles encajados, 2 tarjetas amarillas

2008-09
Campeón de Supercopa de España
Liga: 38 partidos, 52 goles encajados, 3 tarjetas amarillas
Copa: 0 partidos, 0 goles encajados
Champions League: 7 partidos, 10 goles encajados

2007-08
Campeón de Liga. Campeón de la Eurocopa 08 con España
Liga: 36 partidos, 32 goles encajados, 3 tarjetas amarillas
Copa: 0 partidos, 0 goles encajados
Champions League: 8 partidos, 13 goles encajados

2006-07
Campeón de Liga
Liga: 38 partidos, 32 goles encajados, 3 tarjetas amarillas
Copa: 0 partidos, 0 goles encajados
Champions League: 7 partidos, 10 goles encajados, 1 tarjeta amarilla

2005-06
Liga: 37 partidos, 38 goles encajados, 5 tarjetas amarillas, 1 tarjeta roja
Copa: 4 partidos, 6 goles encajados
Champions League: 7 partidos, 8 goles encajados, 1 tarjeta amarilla

2004-05
Liga: 37 partidos, 30 goles encajados, 2 tarjetas amarillas
Copa: 0 partidos, 0 goles encajados
Champions League: 10 partidos, 11 goles encajados

2003-04
Liga: 37 partidos, 50 goles encajados, 2 tarjetas amarillas
Copa: 2 partidos, 1 gol encajado
Champions League: 9 partidos, 10 goles encajados

2002-03
Campeón de Liga, Supercopa de España, Supercopa de Europa y Copa Intercontinental
Liga: 38 partidos, 42 goles encajados
Copa: 0 partidos, 0 goles encajados
Champions League: 15 partidos, 19 goles encajados

2001-02
Campeón de Supercopa de España y Champions League
Liga: 25 partidos, 27 goles encajados
Copa: 5 partidos, 5 goles encajados
Champions League: 9 partidos, 6 goles encajados

2000-01
Campeón de Liga
Liga: 34 partidos, 37 goles encajados
Copa: 0 partidos, 0 goles encajados
Champions League: 11 partidos, 15 goles encajados

1999-00
Campeón de Champions League
Liga: 27 partidos, 25 goles encajados
Copa: 4 partidos, 1 gol encajado
Champions League: 12 partidos, 19 goles encajados
2ªB (Real Madrid B): 4 partidos, 2 goles encajados